<08秋>２回戦　真岡3-2清陵

２回戦　清陵vs真岡

2008/9/15

<08秋>２回戦　矢板中央6-4今工

２回戦　矢板中央vs今工

2008/9/15

<08秋>２回戦　文星付10-0矢板東

２回戦　矢板東vs文星付

2008/9/14

<08秋>２回戦　黒磯5-2栃木翔南

２回戦　栃木翔南vs黒磯

2008/9/14

<08秋>２回戦　佐野日大5-4大田原

２回戦　大田原vs佐野日大

2008/9/14

<08秋>２回戦　真工13-0佐野

２回戦　佐野vs真工

2008/9/14

<08秋>２回戦　青藍泰斗7-0那須拓陽

２回戦　那須拓陽vs青藍泰斗

2008/9/14

<08秋>２回戦　作新8-1足利清風

２回戦　足利清風vs作新

2008/9/14

<08秋>２回戦　高根沢3-1さくら清修

２回戦　さくら清修vs高根沢

2008/9/14

<08秋>２回戦　小山西7-5宇都宮

２回戦　宇都宮vs小山西

2008/9/14