[09夏]１回戦 宇南8-1矢板
１回戦 宇南vs矢板
2009/6/26
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[09夏]１回戦 清陵8-1白楊
１回戦 清陵vs白楊
2009/6/26
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[09夏]１回戦 小山5-0那須拓陽
１回戦 那須拓陽vs小山
2009/6/26
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[09夏]１回戦 真岡北陵11-7栃木翔南
１回戦 栃木翔南vs真岡北陵
2009/6/26
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[09夏]１回戦 那須清峰3-3さくら清修（延長15回引き分け再試合）
１回戦 那須清峰vsさくら清修
2009/6/26
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[09夏]１回戦 日光明峰8-1那須海城
１回戦 那須海城vs日光明峰
2009/6/26
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[09夏]１回戦 大田原5-1文星付
１回戦 大田原vs文星付
2009/6/26
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[09夏]１回戦 矢板中央3-0田沼
１回戦 矢板中央vs田沼
2009/6/25
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[09春関東]２回戦 帝京4-1作新
２回戦 作新（栃木１位）vs帝京（東京２位）
2009/5/7
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[09春関東]２回戦 富士学苑3-1宇北
２回戦 富士学苑（山梨１位）vs宇北（栃木２位）
2009/5/7
